有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如： b．苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。

admin2016-04-11 55

问题有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：

b．苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为

的物质，该物质是一种香料。

请根据上述路线，回答下列问题：
(1)A的结构简式可能为________。
(2)反应①、③的反应类型分别为______、_____。
(3)反应④的化学方程式为________。
(4)这种香料具有多种同分异构体，其中某些同分异构体有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈现紫色；②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物只有两种；③分子中不可能产生顺反异构。写出两种符合上述条件的同分异构体的结构简式：_________。

选项

答案(1)[*] (2)加成反应消去反应 (3)[*] (4)[*]

解析从产物结构倒推，可得：D的结构简式为

，C的结构简式为

，B到C的过程发生了已知中a的反应，故B的结构简式为

，反应方程为

．A为一氯化物，由已知b反应可知是异丙苯与Cl₂反应得到A，由于异丙苯在光照下，其α位上的H更容易被取代，故该反应主产物A为

从上述反应流程，可知①为加成反应，③为消去反应。
根据题干对同分异构体的描述，由①可知，该结构中含有酚羟基；由②知，苯环上是对位二取代，其中一个是羟基取代；由③知，苯环的另一取代基中不能含有双键，或双键中的其中一个碳原子连接两个相同的原子或官能团。又因为苯环另一取代基为一C₃H₅，所以推断同分异构体的结构简式可能为