在温和条件下，一般酯不受NaBH4的影响，有两个例外如下。为什么它们非常容易被还原?

admin2019-08-28 101

问题在温和条件下，一般酯不受NaBH₄的影响，有两个例外如下。为什么它们非常容易被还原?

选项

答案(a)酯基α位的吸电子羰基使酯的活性增加。另外羰基可同酯基一起与金属离子产生络合作用，使反应容易进行。 (b)酯羰基的α碳上有吸电子基团时，由于吸电子诱导效应，增加其活性，从而可被NaBH₄还原。同样当醇的α位上连有吸电子基团，如三氟甲基时，醇的酸性较大，其酯羰基的活性也增加，可被NaBH₄还原成醇。

解析

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